Encyklopedia internetowa - Słowniki online

- cykliczne związki organiczne, zawierające w pierścieniu jeden lub więcej atomów innych niż węgiel (tzw. heteroatomów). Najprostszym, trójczłonowym z.h. jest tlenek etylenu, należy jednak zauważyć, że jest to związek nietrwały; większe znaczenie mają z.h. o pierścieniach 5- i 6-członowych, które występują jako elementy składowe cząsteczek wielu związków odgrywających istotne role w organizmach żywych. Z.h. mogą też składać się ze skondensowanych układów pierścieni (↑ chinolina). Heteroatomem może być tlen (↑ furan), siarka (↑ tiofen), azot (↑ pirol), rzadziej bor, fosfor, krzem, arsen, selen i inne (raczej w związkach otrzymywanych sztucznie). Z.h. można podzielić na alifatyczne (np. uwodorniony furan, czyli tetrahydrofuran; dioksan) i aromatyczne (furan, pirol, ↑ pirydyna). Pierwsza grupa ulega w większości reakcjom charakterystycznym dla węglowodorów alifatycznych (przede wszystkim ↑ alkanów), zaś druga - dla węglowodorów aromatycznych (czyli przede wszystkim substytucji elektrofilowej w pierścieniu; ↑ węglowodory aromatyczne, ↑ reakcja substytucji elektrofilowej w układzie aromatycznym). Pierwsza grupa może też ulegać reakcjom degradacji pierścienia, natomiast w przypadku aromatycznych z.h. jest ona mniej lub bardziej utrudniona. Niektóre aromatyczne z.h. łatwo się utleniają (np. furan i pirol), inne, takie jak pirydyna, są odporne na utlenianie. Do pochodnych z.h. odgrywających znaczną rolę w przyrodzie i życiu człowieka należą: hem, chlorofil (pochodne pirolu), hormony (serotonina, auksyna - pochodne indolu), barwniki (indygo - pochodna indolu), nikotyna (pochodna pirydyny), chinina (pochodna chinoliny) oraz zasady ↑ purynowe i ↑ pirymidynowe, występujące w ↑ kwasach nukleinowych.

Dla tego hasła nie dodano jeszcze żadnych obrazków do galerii.